Val d’orcia
Von Siena nach Val d’Orcia (ein halber Tag/ ein Tag)
Das Orciatal (Val d'Orcia) wird von der Frankenstraße überquert. Heutzutage ist dieses grüne Land vor allem aufgrund der Herstellung von qualitativ hochwertigem Wein bekannt.
Nachdem man die Schnellstraße nach Siena genommen hat, folgt man der Ausschilderung nach Florenz und fährt an der Ausfahrt Siena Sud heraus. Hier biegt man nach rechts Richtung Rom ab und folgt der Ausschilderung nach Monteroni/Roma. Nachdem man das Dorf Buonconvento durchquert hat, folgt man der Straße nach Montalcino, indem man sofort nach dem Dorf nach rechts abbiegt. Schon in der Ferne ist Montalcino sichtbar. Es war die letzte Hochburg der senesischen Republik, da die Regierung der Republik hierher flüchtete, als Siena 1555 von den Florentinern erobert wurde. Wegen ihrer Freundschaft und Treue zur Republik marschieren die Figuranten aus Montalcino (ein Trommler, ein Bannerträger und ein Bogenschütze) als separate Gruppe im Umzug vor dem Palio. Wenn man angekommen ist, kann man sofort die imposante Festung sehen, deren Hof und Garten man kostenlos besuchen kann. Um die Mauern und Türme zu besichtigen, muss man jedoch eine Eintrittskarte im Weinladen kaufen. Unweit davon liegt der Palazzo dei Priori, unter dessen Arkaden eine Statue von Cosimo I. de' Medici steht.
Auf den Hügeln um Montalcino herum wird der berühmte Brunello di Montalcino DOCG hergestellt. Von Montalcino aus kann man weiter nach Castelnuovo dell'Abate fahren, um die Abtei von S. Antimo zu besichtigen. Nach der Tradition wurde sie 871 von Karl dem Großen gegründet, obwohl die ersten Urkunden seinen Sohn Ludwig den Frommen erwähnen. Sie ist ein Musterbeispiel romanischer Architektur. Im schmucklosen Inneren fallen ein Kapitell mit Daniel in der Löwengrube vom Meister von Cebastany, die sogenannte Madonna von S. Antimo aus umbrischer Schule und das Kruzifix aus dem 13. Jahrhundert auf. Ein Kuriosum: Nach ihrem Verfall diente die Abtei auch als Stall.
Zurück auf der Straße nach Montalcino und dann auf der Hauptstraße folgt man der Ausschilderung nach S. Quirico d’Orcia. In diesem kleinen Dorf kann man nicht nur die schöne Stiftskirche, sondern auch die Horti Leonini besichtigen, die ein Musterbeispiel für italienischen Garten sind. Wenn man weiter nach Süden fährt, erreicht man Bagno Vignoni. Dieses winzige Dorf ist wegen seines Platzes berühmt, auf dem sich auch das bekannte Thermalbecken befindet, wohin sich auch die heilige Katharina von Siena begab. Ihr ist die kleine Kapelle gewidmet. Hinter dem Platz auf dem Abhang, der hinunter zum Fluss Orcia führt, liegt der Mühlenpark (Parco dei Mulini), der dank der Wiederentdeckung alter Mühlen vor kurzem realisiert wurde. Hier kann man wandern und die verlorenen Traditionen wiederentdecken.